在上世纪五十年代，一个黑人的成名总是伴随麻烦，尤其当他在白人世界获得影响力之后。1959年，贝里二次入狱，原因是在密苏里一个本地舞会上一个白人女孩亲吻了他，他亦报之以吻。很快，一伙暴徒将他围住。最终，贝里因“妨碍公共安全罪”被扔进监狱，并交纳了700美元的罚款。
同年，根据曼恩法案关于以不正当目的运送未成年女孩出国境的规定，贝里被判有罪，入狱20个月。这一次的入狱对他的一生产生巨大影响。在朋友们眼中，出狱后的贝里仿佛成为另一个人。
1964年参与其巡演的吉他手卡尔·伯金斯（Carl Perkins）告诉记者：“我从未见过一个人发生如此大的改变。他从前是个很随和的人，是那种在休息室看到大伙都在场，会开开心心加入其中吹牛打屁的人。出狱之后，他变得疏远、冷酷而苦涩。这不仅仅是因为监狱生活，还有他所经历的那些一夜夜的临时拘留。它能磨掉一个人的心性，逐渐杀死一个人。”
另一个对查克·贝里产生巨大影响的事件是他早年经历的唱片业潜规则和腐败。这些事件导致了他终身不信任唱片公司，并养成了巡演过程中雇佣本地乐手，与他们现金交易，仅仅在演出前夕才与之见面排练的习惯。
查克·贝里的一生中有很多“不打不相识”的朋友。不守规则、桀骜、自负、冲动，这一部分的“摇滚精神”在他身上不仅体现在舞台形象，也同样表现在为人处世上。
基斯·理查兹与查克·贝里长久的友谊生涯中最不缺的就是摩擦。理查兹记得在1960年代因“碰了他的吉他而推我”的小摩擦，事后贝里诚恳地道了歉。到了1987年，功成名就的二人又在一次排练中因为出场顺序而发生争执。年轻一点的理查兹最终向前辈低头。
贝里与另一位摇滚传奇杰瑞·李·刘易斯（Jerry lee Lewis）的友谊亦始于一次大打出手。用刘易斯的说法是：“贝里说他是摇滚皇帝，我说我才是。”
1972年，东山再起的查克·贝里发布了他一生唯一一张登顶排行榜的专辑《My Ding-a-Ling》，并持续与摇滚领域的大拿们在舞台上过招。
在他成功的职业生涯中，麻烦始终如影相随。
如果说1979年因税务问题而入狱四个月尚不是大问题，1990年警方在他家中发现大麻、武器及女士如厕的录影带无疑已走得太远。录影带被查获后，59位女士指控他在自己位于密苏里的餐厅洗手间安装摄像头。
讽刺的是，当年作为黑人少年贝里常因轻微罪名被捕，如今犯下大错却仅以120万美元的罚金了事。
尽管1979年以后他长达37年未出新专辑，贝里的巡演事业却持续至80岁高龄。2000年，贝里从克林顿总统手中接过肯尼迪中心荣誉奖。2016年，他发布最后一张专辑《Chuck》，吉他手和和声皆由他的孩子们担任。
官方声明中，贝里对自己相伴68年的妻子托蒂·贝里（Toddy Berry）说：“亲爱的，我正在变老。这张专辑花了我很长时间，如今我可以安心离开了。”
