三、唱片公司高层周立璟
1999年张惠妹和周立璟相恋，周立璟是她第一个承认的搜男友男友，他是香港有钱人家子弟，为了追阿妹没有少费功夫，最终捕获阿妹的芳心。在她最红的时候，她的男朋友是唱片公司的少东家，阿妹把经纪约签给周立璟，一度传与恩师张小燕的关系紧张，但这段感情的甜蜜期没多久就屡屡因周立璟花心而崩盘。
四、歌手王力宏
2004年，张惠妹和王力宏传出绯闻，随后被王力宏的唱片公司强烈指责，说阿妹借此恋情炒作自己，不过有人猜疑王力宏可能打着张惠妹的幌子玩同性恋。
五、篮球运动员何守正
2006年阿妹与台湾蓝球运动员何守正拍广告认识，后在黑人撮合下开始交往，2009年，张惠妹录制《沈春华Life Show》时承认恋情，但是两人的恋情却在2010年画上句点。
六、调酒师男友Sam
与何守正分手后，张惠妹与酒巴调酒师 Sam（姚小健）相恋，而张惠妹更是爱他到发狂，不但投资1500万元给他开夜店A Light，还供豪宅住、跑车开，又在脸书放闪手臂刺有“A Mei”图腾刺青，可谓极度宠幸，不过早前却有酒客爆料称在A Light看见Sam酒醉后对阿妹猛爆脏话，即使她逃上计程车还不放过，站在基隆路上大声咆啸“他X的张惠妹”。
张惠妹与交往3年多的36岁调酒师男友Sam被曝即将修成正果，张惠妹明年4月4日起在台北小巨蛋举行10场全新“乌托邦世界巡回演唱会”，她曾说这是最后1次巡演，网友猜她是为结婚埋伏笔，据传她将在明年演唱会期间公布婚讯，而对于被传出婚讯，张惠妹的经纪人表示：“这是哪里来的传言，根本没有这件事。”此后再无最新消息。
