第二阶段：初试啼声
《法外情》(1985年)
角色：律师刘志鹏
角色定位：正直、严谨的律师，带着孤儿身世流浪街头的大男孩；
一个是孤苦的下层妓女，另一个是在孤儿院长大，一心想伸张正义的青年律师。刘德华与叶德娴第一次合作，就饰演了这对挑战演技的苦情片。为了和儿子相认，叶德娴饰演的妓女做好了牺牲自己的准备，岂料关键证人的善意谎言，改变了一对母子的命运。
影片是刘德华的转型之作，他经过这部电影的磨练，逐渐脱离了稚气的演技，拓宽了自己的演绎之路。故事情节的铺排虽有狗血和情节剧的嫌疑，却感动了几代观众。刘德华和叶德娴的银幕母子情就此拉开帷幕。影片获得当年香港金像奖最佳编剧和最佳女主角奖。
《赌神》(1989年)
角色：刀仔
角色定位：头脑灵活的小弟
周润发所饰演的赌神并不是单纯地流露霸气，在经历了从受伤、到失忆、到恢复记忆、再为爱人复仇的人生道路之后，周润发正式晋升“赌神”、而在赌神身边为他遮风挡雨的就是刘德华饰演的刀仔。虽然甘为发哥做绿叶，但华仔在片中机敏、搞笑到夸张的表演，仍然得到粉丝们的追捧。影片可以看做刘德华还周润发人情的一部电影，这部电影捧红了周润发，也成就了刘德华，得以继续拍摄随后的“赌神”系列电影。
