1994年被徐克相中，与杨采妮合作主演《梁祝》，在这部戏里徐克把他书卷气的一面发掘出来。他和杨采妮的配合默契而到位，给人很纯情的感觉，被誉为“绝配”。由于《梁祝》的反响良好，徐克继续启用二人开拍《花月佳期》。
在香港，吴奇隆的杨采妮的恋情以前只是个绯闻。不过徐克导演近日却忽然“翻旧帐”，指拍摄《梁祝》期间，杨采妮及吴奇隆曾发展过一段地下情，他说：“我在现场所见，两人真的很有亲密磁场，收工了也粘在一起……他们两个谈恋爱挺好，因为是演《梁祝》嘛。”
不过，让人不得不提，那段三角恋，金城武，吴奇隆，杨采妮。这一段很多年前的三角恋情，据说是吴奇隆和金城武同时喜欢上了杨采妮，而杨采妮选择了吴奇隆，金城武远走日本。爱情的结局就像绯闻，吴奇隆当年始终承认，金城武才是他最好的圈内朋友，可是后来这事后，两人也没有合作，据传言，金城武当初主动退出，奇隆欠了兄弟情。而坊间更有传当年杨采妮因为前男友邱韶智而退出娱乐圈，当时正在台湾服兵役的奇隆亦难过了好一阵子。
